normalement tu dois avoir 2 virtuals hosts dans ta configuration apache: un pour chaque service.
Pour les logs, tu as les logs apache sur le serveur apache dans /var/log/apache2/access pour les réussis, /var/log/apache2/error pour les échecs (les noms peuvent être différents suivant ce que tu as comme configuration.
sur le pfsense normalement tu devrais avoir des logs, soit en temps réel, soit dans les logs statiques /var/log/. Dnas le menu du pare-feu pfsense tu dois avoir un log viewer que tu peux utiliser.
Si seul le 443 ne marche pas, soit c’est la configuration apache qui pose problème auquel cas tu trouveras l’info dans les logs apaches, mais je pense plutôt que c’est dans le pare-feu que le problème se pose.
Coté reverse-proxy HAproxy, tu dois avoir deux frontend: 1 pour la première URL, 1 pour la deuxième URL. Idem pour les backends, même si ceux-ci pointent vers le même serveur. Et dans les deux cas tu dois aussi avoir les règles conditionelles qui règlemente le passage du FE vers le BE.
j’essaye de deviner étant donné que j’utilise plutôt OPNsense que pfsense.