Très bien 
Pour ce qui est de commencer à apprendre Debian, je vous dirige absolument sur notre post de documentation.
Pour ce qui est de commencer à apprendre Ubuntu, je vous dirige vers leur site, et leur communauté.
Il est vrai que ces deux distributions se ressemblent puisque la deuxième est tirée de la première, mais il existe des différences intrinsèques à l’une ou à l’autre. Il y a des choses que vous ne pourrez pas faire avec la première, tel que l’usage des PPA, les outils phablets, et que vous ferez avec l’autre.
Possible, ou rien qu’ubuntu (ou assimilée, tel que Mint, par exemple …)
Personne ne peut choisir pour vous.